Cherish the Day - 1 ª Temporada

Evan leva sua sobrinha Esther à biblioteca, onde nota uma mulher chamada Gently James tentando evitar multas por atraso para sua chefe, Miss Luma Langston, na recepção. Embora Evan se ofereça para pagar as multas, Gently insiste que não se trata de dinheiro, e ele fica impressionado quando Gently convence a bibliotecária a isentar a taxa. Mais tarde, Evan e Gently se conectam nas redes sociais e se encontram em uma loja de cheesecake. À medida que aprendem mais um sobre o outro, Evan se oferece para ajudar Gently a fazer um favor, pegando um refrigerador usado para Miss Luma. Eles passam o tempo em uma casa de jogos próxima enquanto esperam o proprietário voltar,

Um ano após o primeiro encontro, o destino reúne Evan e Gently novamente quando eles se encontram em uma galeria de arte. O encontro inesperado se transforma em uma noite de encontro intensa que termina no hospital.

Já se passaram três meses do relacionamento entre Gently e Evan, e Evan convida Gently para a festa de aniversário de seus pais. Assim que Gently concorda relutantemente, ela recebe uma mensagem preocupante sobre sua mãe. Mais tarde, na festa de aniversário, Evan e sua mãe têm uma troca acalorada sobre Gently. Gently fica encantada ao ver Evan defendê-la, e eles expressam seu amor um pelo outro.

Um ano e meio após o início do relacionamento de Evan e Gently, Evan consulta Ben e a senhorita Luma para planejar uma escapada romântica para Gently. No entanto, Gently acaba surpreendendo Evan em uma atitude que pode mudar o rumo do casal para sempre.

Evan tira um dia da sua nova empresa de tecnologia para ajudar Gently a tomar o maior número possível de decisões sobre o casamento, mas logo percebem que têm expectativas muito diferentes para o grande dia.