Are You There, Chelsea? - 1 ª Season

Cuando Chelsea recibe una multa por manejar ebria, se da cuenta de que necesita hacer algunos cambios importantes en su vida, incluyendo mudarse más cerca de donde trabaja: el Jerry's Ultimate Sports Bar. Ella y su mejor amiga Olivia descubren un departamento en el mismo edificio que su compañero Rick, a solo unas cuadras del bar, y se mudan de inmediato con la peculiar y bondadosa Dee Dee. Mientras tanto, Sloane, cuyo esposo militar está actualmente destinado en el extranjero, está a punto de dar a luz en cualquier momento y no está convencida de que pueda contar con la despreocupada Chelsea para que esté con ella durante el parto.

Cuando Matt Gunn, el antiguo novio de la preparatoria de Sloane, aparece en el bar, las fantasías adolescentes de Chelsea se despiertan y, a pesar de las objeciones de Sloane, Chelsea no puede resistir la tentación de salir con él. Mientras tanto, Rick localiza a su exnovia Nikki para reconectar y descubre que ahora está comprometida con alguien más.

El ángel adolescente cantante y guitarrista Luke es la estrella en una fiesta de castidad en la iglesia para solteros, convirtiéndose en el deseo de todas las chicas. Chelsea se acerca a él 'íntimamente', pero al enterarse de que todavía es virgen antes de que avancen, decide no seguir con él. Al darse cuenta de que Luke sería perfecto para su compañera de departamento virgen y adicta al sofá, Dee Dee, los empareja, pero precisamente sus besos la desaniman, hasta que Rick sugiere un romance al estilo de la televisión.

Sin importar cuánto odien a la mesera Nikki Natoli, su prometido resulta ser un caballero bienvenido, presentado a su abuela, a quien Chelsea acepta de mala gana, al igual que al perro callejero que Dee Dee adoptó. En la boda, las cosas salen mal cuando el encantador novio recupera la razón y abandona a Nikki.

Chelsea lleva a Dee Dee y Nikki con ella en un viaje de pesca en alta mar al que fue invitada.